Acetylklorid CH3COCl er af eddikesyre Det hører til acylhaliderne en klasse af organiske forbindelser Det fremtræder som

Acetylklorid (CH₃COCl) er af eddikesyre. Det hører til acylhaliderne, en klasse af organiske forbindelser. Det fremtræder som en farveløs, ætsende, flygtig væske.

Acetylklorid

IUPAC-navn
Acetylklorid

Generelt

Systematisk navn

Ethanoylklorid

Andre navne

Acylklorid

Molekylformel

CH₃COCl

Molarmasse

78,49 g/mol

Fremtræden

Farveløs væske

CAS-nummer

75-36-5

SMILES

ClC(=O)C

InChI

1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3

1,104 g/ml (l)

Reagerer med vand

-112 °C (161 K)

52 °C (325 K)

Struktur

Dipolmoment

2,45 D

Sikkerhed

Brændbar (F)
Ætsende (C)

NFPA 704

R-sætninger

R11 R14 R34

S-sætninger

S1/2 S9 S16 S26 S45

Flammepunkt

4 °C (277 K)

Selvantændelses-temperatur

390 °C (663 K)

Explosionsgrænser

7,3–19 %

Beslægtede stoffer

Andre

Relaterede forbindelser

Eddikesyre
Eddikesyreanhydrid

Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Syntese

Acetylklorid blev første gang syntetiseret i 1852 af den franske kemiker ved reaktion mellem (CH₃COO₋+K⁺) og (POCl₃).

Ved reaktion mellem eddikesyreanhydrid og hydrogenklorid dannes en blanding af acetylklorid og eddikesyre:

(CH₃CO)₂O + HCl → CH₃COCl + CH₃CO₂H

Laboratoriesyntese

I laboratoriet syntetiseres acetylklorid ved reaktion mellem eddikesyre og vandsugende kloreringsreagenser som (PCl₃), (PCl₅), (SO₂Cl₂) eller (SOCl₂). Produktet af disse reaktioner er dog typisk forurenet med fosfor- eller svovlholdige urenheder, som kan besværliggøre efterfølgende reaktioner. En alternativ syntese, der ikke danner fosfor- og svovlholdige urenheder, består i at reagere fosgen med eddikesyre:

COCl₂ + CH₃COOH → CH₃COCl + HCl + CO₂

HCl-urenheder kan fjernes ved efterfølgende destillation af råproduktet fra eller ved at gennemboble blandingen med en strøm af argon.

Andre metoder

En blanding af (CHCl₂COOH) og eddikesyre danner acetylklorid ved opvarmning. Acetylklorid kan tillige dannes ved katalytisk af metylklorid (CH₃Cl).

Forekomst

Acetylklorid forventes ikke at forekomme i naturen, idet kontakt med vand vil hydrolysere acetylklorid til eddikesyre og hydrogenklorid. Selv i atmosfærisk luft frigiver acetylklorid hvide "dampe" som følge af hydrolyse forårsaget af fugt i luften. Disse dampe er i virkeligheden små dråber af saltsyre (HCl i vandig opløsning) og eddikesyre dannet ved hydrolyse.

Anvendelser

I organisk syntese anvendes acetylklorid til , dvs. indførelsen af en acetylgruppe. Acetyl er en med formlen -C(=O)-CH₃. To vigtige typer acyleringsreaktioner er esterificering og .

Eddikesyreestre og -amider

Acetylklorid anvendes som reagens i syntesen af estre og af eddikesyre. Ved reaktion mellem f.eks. acetylklorid og ætanol dannes esteren ethylacetat:

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

Acyleringsreaktioner af denne type udføres ofte i tilstedeværelse af en base som pyridin, eller , der dels fungerer som katalysator, dels neutraliserer det dannede HCl. Disse reaktioner foregå ofte via dannelsen af en midlertidig .

Friedel-Crafts-acyleringer

En anden vigtig type acyleringsreaktion er , der er et eksempel på en elektrofil aromatisk substitution.

Referencer

Se:
- Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (Om vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116. (tysk)
- Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Undersøgelser af vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84 ; se især pp. 68–71. (tysk)
Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence. “Acetic Acid”, artikel i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045. (engelsk)
Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups (engelsk). John Wiley & Sons. s. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
US patent 4352761 (Webside ikke længere tilgængelig) (besøgt 20. august 2016). (engelsk)
Charles Merritt, Jr and Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001 (engelsk)

Eksterne henvisninger

International Chemical Safety Card 0210 (engelsk)

[1] Se:
Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (Om vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116. (tysk)

Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Undersøgelser af vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84 ; se især pp. 68–71. (tysk)

[2] Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (Om vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116. (tysk)

[3] Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Undersøgelser af vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84 ; se især pp. 68–71. (tysk)

[2] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence. “Acetic Acid”, artikel i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045. (engelsk)

[HdBook-3] Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups (engelsk). John Wiley & Sons. s. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.

[4] US patent 4352761 (Webside ikke længere tilgængelig) (besøgt 20. august 2016). (engelsk)

[5] Charles Merritt, Jr and Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001 (engelsk)