Acetylklorid

Acetylklorid (CH₃COCl) er af eddikesyre. Det hører til acylhaliderne, en klasse af organiske forbindelser. Det fremtræder som en farveløs, ætsende, flygtig væske.

Acetylklorid
IUPAC-navn Acetylklorid
Generelt
Systematisk navn	Ethanoylklorid
Andre navne	Acylklorid
Molekylformel	CH3COCl
Molarmasse	78,49 g/mol
Fremtræden	Farveløs væske
CAS-nummer	75-36-5
SMILES	ClC(=O)C
InChI	1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde	1,104 g/ml (l)
Opløselighed i vand	Reagerer med vand
Smeltepunkt	-112 °C (161 K)
Kogepunkt	52 °C (325 K)
Struktur
Dipolmoment	2,45 D
Sikkerhed
	Brændbar (F) Ætsende (C)
NFPA 704
R-sætninger	R11 R14 R34
S-sætninger	S1/2 S9 S16 S26 S45
Flammepunkt	4 °C (277 K)
Selvantændelses-temperatur	390 °C (663 K)
Explosionsgrænser	7,3–19 %
Beslægtede stoffer
Andre
Relaterede forbindelser	Eddikesyre Eddikesyreanhydrid
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

Syntese

Acetylklorid blev første gang syntetiseret i 1852 af den franske kemiker ved reaktion mellem (CH₃COO₋+K⁺) og (POCl₃).

Ved reaktion mellem eddikesyreanhydrid og hydrogenklorid dannes en blanding af acetylklorid og eddikesyre:

(CH₃CO)₂O + HCl → CH₃COCl + CH₃CO₂H

Laboratoriesyntese

I laboratoriet syntetiseres acetylklorid ved reaktion mellem eddikesyre og vandsugende kloreringsreagenser som (PCl₃), (PCl₅), (SO₂Cl₂) eller (SOCl₂). Produktet af disse reaktioner er dog typisk forurenet med fosfor- eller svovlholdige urenheder, som kan besværliggøre efterfølgende reaktioner. En alternativ syntese, der ikke danner fosfor- og svovlholdige urenheder, består i at reagere fosgen med eddikesyre:

COCl₂ + CH₃COOH → CH₃COCl + HCl + CO₂

HCl-urenheder kan fjernes ved efterfølgende destillation af råproduktet fra eller ved at gennemboble blandingen med en strøm af argon.

Andre metoder

En blanding af (CHCl₂COOH) og eddikesyre danner acetylklorid ved opvarmning. Acetylklorid kan tillige dannes ved katalytisk af metylklorid (CH₃Cl).

Forekomst

Acetylklorid forventes ikke at forekomme i naturen, idet kontakt med vand vil hydrolysere acetylklorid til eddikesyre og hydrogenklorid. Selv i atmosfærisk luft frigiver acetylklorid hvide "dampe" som følge af hydrolyse forårsaget af fugt i luften. Disse dampe er i virkeligheden små dråber af saltsyre (HCl i vandig opløsning) og eddikesyre dannet ved hydrolyse.

Anvendelser

I organisk syntese anvendes acetylklorid til , dvs. indførelsen af en acetylgruppe. Acetyl er en med formlen -C(=O)-CH₃. To vigtige typer acyleringsreaktioner er esterificering og .

Eddikesyreestre og -amider

Acetylklorid anvendes som reagens i syntesen af estre og af eddikesyre. Ved reaktion mellem f.eks. acetylklorid og ætanol dannes esteren ethylacetat:

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

Acyleringsreaktioner af denne type udføres ofte i tilstedeværelse af en base som pyridin, eller , der dels fungerer som katalysator, dels neutraliserer det dannede HCl. Disse reaktioner foregå ofte via dannelsen af en midlertidig .

Friedel-Crafts-acyleringer

En anden vigtig type acyleringsreaktion er , der er et eksempel på en elektrofil aromatisk substitution.

Referencer

1. Se:
   • Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (Om vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116. (tysk)
   • Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Undersøgelser af vandfri organiske syrer), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84 ; se især pp. 68–71. (tysk)
2. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence. “Acetic Acid”, artikel i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045. (engelsk)
3. Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups (engelsk). John Wiley & Sons. s. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
4. US patent 4352761 (Webside ikke længere tilgængelig) (besøgt 20. august 2016). (engelsk)
5. Charles Merritt, Jr and Charles E. Braun "9-Acetylanthracene" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227/orgsyn.030.0001 (engelsk)

Eksterne henvisninger

• International Chemical Safety Card 0210 (engelsk)